1918到1926年，時當蔣介石32歲到40歲之間，這一時期，他追隨孫中山革命，和共產黨合作，是他一生中比較重要的時期。一個人的日記往往最能反映他的內心世界。從近來解密的《蔣介石日記》來看，蔣介石也曾對馬克思主義產生過濃厚興趣。
讀書生活：吸納新潮，崇拜舊學
五四以后，新思潮大量涌入，知識分子們如饑似渴地閱讀各種新式書報，企圖從中找尋救國真理，蔣介石也不例外。這一時期，他把“研究新思潮”列為自己的學課，自覺地、有計劃地閱讀《新青年》等刊物和社會主義、馬克思主義等方面的書籍，儼然是個思想開通、追求進步的新派人物。
蔣介石閱讀《新青年》始于1919年，至1926年，在他的日記中不斷出現有關記載。如：
1919年12月4日日記云：“看《新青年》雜志。”
1919年12月5日日記云：“上午，看《新青年》。往訪林士及執信。下午，看《新青年》。”
1919年12月7日日記云：“看《新青年》，定課程表。”
1919年12月10日日記云：“看（《新青年》）易卜生號。”
1920年4月9日日記云：“在船中看《新青年》雜志。”
1926年4月21日日記云：“上午看《新青年》雜志。”
1926年4月22日日記云：“上午看《新青年》。”
1926年5月5日日記云：“下午看《新青年》雜志。”
五四以后，各種新式刊物如雨后春筍，但蔣介石對《新青年》似乎情有獨鐘，除該刊及北京大學羅家倫等編輯的《新潮》外，別的刊物蔣介石很少涉獵。
經濟問題是社會發展和變革的中心問題。從蔣介石日記中可以發現，他曾經用相當多的精力鉆研經濟學的有關問題。如：
1919年12月8日日記云：“下午，看孟舍路著《經濟學原論》。”
1919年12月12日日記云：“看津村秀松著《國民經濟學原論》第一章。”
1920年2月6日日記云：“看《經濟學》，至《社會主義》止。”
1925年3月30日日記云：“船中看《經濟學》，如獲至寶也。”
1925年5月4日日記云：“上午看《經濟思想史》。以后擬日看《經濟思想史》及《將帥之拿破侖》數十頁。”
在閱讀經濟學有關著作的過程中，蔣介石也偶爾寫下他的感想。1920年1月16日日記云：“看經濟學，心思紛亂，以中國商人惡習不除，無企業之可能。”同年2月7日日記云：“看《經濟學原論》完。津村主張，皆調和派的論調，其中不能自圓其說者亦只顧滔滔不絕，誠實堪笑，亦甚堪憐也。”
研究經濟學不可能不研究馬克思主義。在這方面蔣介石同樣投入過相當的精力。如：
1923年9月6日日記云：“下午看馬克思經濟學說。”
1923年9月21日日記云：“下午看馬克思學說。”
1923年9月22日日記云：“下午看《馬克思學說概要》。”
1923年10月4日日記云：“上午復看《馬克思學說概要》，習俄語，下午看《概要》。”
1923年10月7日日記云：“看《馬克思學說概要》。”
1923年10月9日日記云：“下午看《學說概要》。”
馬克思的經濟學說給蔣介石的第一印象是深奧難讀。據他自述，《馬克思學說概要》的“經濟主義”部分，他讀了三遍，還感到“不能十分了解，甚嘆馬克思學說之深奧也”。有時，他不得不掩卷而去，但是，讀來讀去，他終于讀出了滋味，甚至讀出了“趣味”：
1923年9月24日日記云：“今日看《馬克思學說概要》，頗覺有趣。上半部看不懂，厭棄欲絕者再。看至下半部，則倦不掩卷，擬重看一遍也。”
1923年10月18日日記云：“看《馬克思傳》。下午，看《馬克思學說》樂而不能懸卷。”
看書看到了“不能懸卷”的程度，說明蔣介石對馬克思主義已經有了相當了解并且相當有感情了。
《共產黨宣言》是馬克思主義學說代表作，對該書，蔣介石也有涉獵。
1923年10月13日日記云：“晚，看《共產黨宣言》。”
1923年10月16日日記云：“看《共產黨宣言》。”
從蔣介石日記中，還可以看出，他還多次閱讀《列寧叢書》，印象良好。1925年11月10日日記云：“晚，看《列寧叢書》第五種。其言勞農會與赤衛軍之組織與所犧牲之價值，帝國主義之破產原因，甚細密也。”同年11月21日日記云：“看《列寧叢書》。其言權力與聯合民眾為革命之必要，又言聯合民眾，以主義的感化與訓練為必要的手段，皆經歷之談也。”
在閱讀馬克思主義著作的過程中，蔣介石接受了某些影響。1925年11月，他準備為黃埔軍校第三期同學錄作序，打算既談人生觀，也談宇宙觀，苦無心得，最后決定重點闡述“精神出自物質，宇宙只有一原”二語，顯然，這是馬克思主義唯物論的基本觀點。不過，這一時期，蔣介石又讀到了《太〔泰〕戈爾傳》一書，使他又從馬克思主義身邊走開了。同年11月12日日記云：“太〔泰〕戈爾以無限與不朽為人生觀之基點，又以愛與快樂為宇宙活動之意義。列寧以權力與斗爭為世界革命之手段。一以唯心，一以唯物。以哲學言，則吾重精神也。”這段日記表明：在唯心與唯物的二元對立中，蔣介石選擇了“唯心”；在“愛與快樂”和“權力與斗爭”的二元對立中，蔣介石選擇了泰戈爾學說。這成為他后來走向基督教，拒絕馬克思的起點。
這一時期，蔣介石也曾深入地研究過德、法、俄諸國的革命史。1923年，他認真地讀過《德國社會民主黨史》。1926年，他在閱讀《法國革命史》的過程中發現俄國革命和法國革命之間存在著密切的關系。6月9日日記云：“看《法國革命史》，乃知俄國革命之方法、制度，非其新發明，十有八九，皆取法于法國及改正其經驗也，可寶貴也。”可見，他對俄國革命中的許多做法是持肯定態度的。其后，他認真地閱讀《俄國革命史》一書。6月23日、26日、27日、28日，其日記都有閱讀該書的記載。7月21日，他開始閱讀《俄國共產黨史》。8月11日，他在向衡州進發船中繼續閱讀《俄國革命史》，并且在日記中寫道：“甚覺有益。”值得注意的是，一直到1931年12月，他還在閱讀該書。蔣介石后來雖然反蘇反共，但是，在他的統治術中，仍然有不少來自蘇俄的東西。（人民網）