三大戰(zhàn)役結(jié)束，內(nèi)外交困中的蔣介石被迫下野。杜月笙知道蔣家王朝氣數(shù)已盡，開始謀慮去從。為退路辦了三件事：賣了杜美路上的一處公館， 得款六十萬美元；改任意揮霍為量入支出，裁減雇員，緊縮開支；去了香港一次，物色準(zhǔn)備購買的住宅。
1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蔣介石請(qǐng)去南京，對(duì)他說：“上海看來是難以守住的了，杜先生應(yīng)有所準(zhǔn)備，必要時(shí)攜家小去臺(tái)灣，協(xié)助黨國(guó)共圖復(fù)興大業(yè)。”
杜月笙說：“我是準(zhǔn)備放棄上海以后的退步了。”
蔣介石曾聽說，中共方面委托黃炎培等，勸杜月笙留在上海，他無論如何不愿杜月笙被“統(tǒng)戰(zhàn)”過 去，便說：“杜先生與中央合作有年，民國(guó)16年清黨時(shí)，為鏟除共黨鼎定上海立下大功，也因此與共黨結(jié)怨甚深。共黨是講階級(jí)講斗爭(zhēng)的，他們決不會(huì)放過你，切不可有絲毫的僥幸，以早日去臺(tái)灣最好。”
杜月笙說：“總裁放心，我對(duì)共產(chǎn)黨絕無僥幸之心。”蔣介石聽了當(dāng)然不滿意，雙方不歡而散，但蔣并不就此罷休，還要設(shè)法爭(zhēng)取，把杜月笙逼去臺(tái)灣。
血債累累 不留大陸
國(guó)共兩黨1949年進(jìn)行最后決戰(zhàn)。杜月笙觀察著形勢(shì)，知道必須再作一次重大選擇了。
以“會(huì)做人”而發(fā)跡的 杜月笙信奉“事不做絕兩面光”的處世信條，多年來，他積極助蔣反共，同時(shí)又跟共產(chǎn)黨結(jié)下“紅色情緣”。1947年，杜月笙應(yīng)中共要求，收到上海活動(dòng)的共產(chǎn)黨員、演員金山為“關(guān)山門弟子”，為其工作提供幫助。他還掩護(hù)過周恩來的堂弟周恩霪。到1949年春，國(guó)民黨在大陸垮臺(tái)已成定局，杜月笙已無法再兩面騎墻。解放軍兵臨江南之時(shí)，杜月笙跟黃炎培、章士釗、史良、張瀾等著名人士頻繁接觸，商討時(shí)局，黃炎培等都力勸他留下。據(jù)杜月笙說，周恩來還通過黃炎培想約他面談。上海灘另一“大亨”、輩分在杜月笙之上的黃金榮，已決定留在上海。在此情況下，杜月笙也考慮過留下。
然而，他有沉重的歷史包袱：1927年4月11日夜，他誘捕共產(chǎn)黨員、上海市總工會(huì)委員長(zhǎng)汪壽華，將其活埋于龍華荒野；在第二天的“4·12”大屠殺中，他部署徒眾殺害三百多 名共產(chǎn)黨員和工人。
與蔣介石嫌隙既生，孑然一身去臺(tái)灣，還不是留在上海？杜月笙選擇了去號(hào)稱自由港的香港。1949年5月1日，辭別黃金榮后，杜月笙舉家登上了擁擠的荷蘭寶樹云號(hào)客輪，駛往香港。
在中國(guó)，史上第一場(chǎng)選美大賽發(fā)生在1946年的上海灘，它的主辦者則是當(dāng)時(shí)的青幫老大、有上海皇帝之稱的杜月笙(1888年——1951年)。
一代梟雄客死香江
抵達(dá)香港的杜月笙住進(jìn)朋友為他選 定的堅(jiān)尼地18號(hào)，這里成為最后一個(gè)杜公館。
此時(shí)杜月笙的哮喘病愈加嚴(yán)重，治療方法是中西并重，藥石兼投，經(jīng)常來為他把脈開方的醫(yī)生有中醫(yī)四位、西醫(yī)三名，在香港個(gè)個(gè)都有名望。另外，今天張三介紹一位醫(yī)師，明日李四貢獻(xiàn)一個(gè)偏方，杜月笙醫(yī)生越請(qǐng)?jiān)蕉啵盟幵絹碓诫s，身體卻不見起色。幾個(gè)月下來，他自嘲說：“如今我是拿藥當(dāng)飯吃，拿飯當(dāng)藥吃了！”
因?yàn)楦ㄗ饨绱蜻^多年交道，杜月笙一直對(duì)法國(guó)感到親切，他想遷居法國(guó)，徹底遠(yuǎn)離政治是非。仆傭除外，杜月笙全家和追隨他的顧嘉棠、萬墨林兩家，遷法共需27張護(hù)照； 杜月笙向臺(tái)灣方面提出申請(qǐng)，結(jié)果臺(tái)灣方面要收取“護(hù)照費(fèi)”15萬美元。杜月笙的產(chǎn)業(yè)全留在大陸，轉(zhuǎn)移出來的只有出售一處房產(chǎn)的三十萬美金，供應(yīng)幾十號(hào)人在香港的龐大開支，這筆護(hù)照費(fèi)杜月笙已支付不起！遷法由此遇阻。