高中畢業后，劉若英赴美國修讀聲樂和鋼琴演奏，并取得古典音樂的學士學位。之后，機緣促成她遇到了生命中很重要的一個人——著名音樂人陳升。
談起劉若英，就不能不提到陳升。著名音樂人陳升在劉若英事業成長歷程中充當了相當重要的角色。劉若英說自己一開始只想當鋼琴老師，但不久她就無奈地發覺自己并不是個好老師，“因為我沒什么耐心，對小朋友又沒法嚴格。”后來，機緣給了她一場邂逅，改變了她的一生。那天，她去游泳池游泳，恰好遇到了也到那里游泳休閑的陳升，并引起了他的注意。奶茶至今清晰記得那天她穿了一件漂亮的橘紅色游泳衣。提起這段巧遇，朋友會和奶茶開玩笑，說當時陳升分明是看中了那件美麗的泳衣。
相識后，慧眼識珠的陳升把劉若英帶入著名的滾石唱片公司，并收在自己門下。在每個新人都要經歷的等待機遇的階段，陳升的助理恰好辭職了，于是劉若英就成了他的助理，并且一干就是三年。助理的工作很辛苦，也很瑣碎，背吉他、買盒飯等雜活都要她做。但是這段經歷也是寶貴的，把整個行業和程序展現給了她，讓她對歌手職業有了全面深刻的理解和認識，為她未來的發展奠定了基礎。
在陳升的眼里，奶茶不算漂亮，嗓子也不很出色，但是她會用情感歌唱，能輕易感染聽眾，而且她的歌聲中有一種表達的沖動，將真摯的、有感而發的東西通過歌聲去坦白表露。因此他很喜歡她。他是老師，更是兄長，從劉若英入行那天起，就幸運地得到了他諸多的幫助，可以說是他的器重和提攜成就了劉若英。所以，劉若英一直尊稱陳升是自己的“師傅”，對他的敬意也每每溢于言表。就連劉若英的昵稱“奶茶”也是來自陳升。劉若英的英文名Rene和臺語“奶”的發音很像，陳升總不能叫她奶，于是常常開玩笑地稱她為奶茶。久而久之，這個名字就叫開了。
平時和善的師傅，工作中對奶茶的要求則非常嚴格，常常讓她哭得稀里嘩啦。1999年的最后一天晚上，奶茶要連續跑五個場子唱歌，其中一場就是陳升的跨年演唱會。當奶茶從一個場地氣喘吁吁地跑到陳升演唱會的時候，離她與陳升的合唱曲目只有一首歌的時間。她很慶幸沒有遲到，急忙上了臺，調整好狀態準備與陳升合唱，不料陳升卻突然手一舉，把音樂停住，對著全場的觀眾說：“我一向尊重演出，我不認為一個歌手在唱歌的前5分鐘才到，能把一首歌唱好，我的學生我沒教好，是我的錯，我跟大家道歉。”說罷，話筒一扔，只留下劉若英一個人在臺上。當時的劉若英在臺上哭得稀里嘩啦，也不知道后來是怎么下了臺。
推出新專輯《一整夜》后，奶茶在臺灣做客綜藝節目“桃色蛋白質”，陳升作為嘉賓參加。那是一場令人心碎的采訪。很久不見的師徒二人在節目中相遇，性情中的奶茶自然無法控制自己的情緒，她沒有辦法平靜下來好好說話，從頭到尾一直哭著，用自然流露的真性情表達著她永遠不變的感念、感激與深情。每當陳升講話的時候，她就那樣流著淚，目不轉睛地注視著。陳升的話不多，但對奶茶來說，字字千金。
奶茶跪著把最新專輯送給陳升，陳升卻拒絕了。他說：“你不要把自己的專輯貿然送人，這不是名片，也不是你嫁入豪門的跳板。它是付出了我們的生命，我們的精神在里面的，不可以隨便送給別人。”奶茶聽后已是啜泣。他又說：“我最喜歡奶茶，不然我怎會為她做這么多事……當在亞太影展，劉若英成為影后之后，我就對她說，你可以離開了，不要再黏我。你有你的夢，我有我的事情要做。我會是那種永遠都讓你找不到的爸爸，而不是一個每天問你是否回來吃飯的爸爸。你不會找到我的……你一個女人，永遠不要對別人和盤托出。因為你將來是要嫁人的。如果都交出去了，那么等結婚的時候，還拿什么留給你丈夫呢？”一向話很少的陳升，面對他的得意弟子奶茶的這番話情真意切、語重心長，更是讓奶茶不能自已地痛哭失聲。